Dobkowski obronił dyplom w Pracowni Malarstwa wybitnego kolorysty Jana Cybisa, jednak już na studiach wyraźnie sprzeciwiał się dominującemu wówczas sposobowi malowania skupionemu na niuansach kolorystycznych i silnym fakturowaniu. Angażował się w życie kontrkultury, m.in. ruch hipisowski, zaś w 1967 roku wraz z Jerzym „Jurrym” Zielińskim założył grupę Neo-Neo-Neo – nazwa miała sugerować, że we współczesnej sztuce nic już nie jest naprawdę nowe.
Dobkowski od późnych lat 60. tworzył płaszczyznowe obrazy o kontrastowych zestawieniach barwnych, nawiązujące do estetyki popartu. Tematyką jego prac były przede wszystkim na poły abstrakcyjne kobiece (rzadziej męskie) akty o zdeformowanych ciałach i wyolbrzymionych cechach płciowych. Z czasem artysta w coraz większym stopniu skłaniał się ku malarstwu nieprzedstawiającemu, nasyconemu tajemniczą symboliką, oddziałującemu gęstą siecią drobnych linii o zniuansowanej kolorystyce.
W twórczości Dobkowskiego od samego początku znaczącą rolę odgrywa niezwykle charakterystyczna, precyzyjna kreska, która dominuje w jego malarskich i rysunkowych kompozycjach. Choć Jan Dobkowski znany jest przede wszystkim z malarstwa pulsującego feerią barw, stanowiącego hołd dla witalnej energii natury i ludzkiej zmysłowości, w jego dorobku pojawiały się także prace mroczne i niepokojące. Biorąc pod uwagę zaangażowanie artysty w opozycyjną działalność w okresie PRL-u, obrazy te często stanowiły komentarz do sytuacji politycznej – nasiliły się zwłaszcza po wprowadzeniu w kraju stanu wojennego i śmierci księdza Jana Popiełuszki.
Prezentowana na wiosennej Aukcji Sztuki Nowoczesnej 15 marca w Domu Aukcyjnym LIBRA praca pt. „Niepokój” z 1977 (▶︎ nr kat. 27) być może także można odczytywać w kontekście gęstniejącej atmosfery społeczno-politycznej w Polsce Ludowej. Dobkowski tytułowe uczucie zobrazował za pomocą skłębionych, wijących się linii na jednostajnym czarnym tle. „Niepokój” zdaje się niekontrolowanie rozrastać i pochłaniać wszystko, co napotka na swej drodze.
W roku 1994 artysta został uhonorowany nagrodą im. Jana Cybisa za całokształt twórczości. Prace Dobkowskiego znajdują się w zbiorach m.in. Muzeów Narodowych w Warszawie, Poznaniu i Wrocławiu, Muzeum Sztuki w Łodzi, Guggenheim Museum w Nowym Jorku oraz kolekcjach prywatnych w Polsce, Szwecji, Danii, USA, Szwajcarii, Francji.